5-氨基间苯二甲酸二甲酯

CAS号：99-27-4

含 量：98%

外 观：类似白色粉末

熔 点：178-181 °C

沸 点：178-180 °C1. 基本信息
5-氨基间苯二甲酸二甲酯（5-Amino Isophthalic Acid Dimethyl Ester）是一种有机化合物，属于芳香族二羧酸酯的衍生物，化学结构中同时含有氨基和酯基，具有重要的化学合成价值，常用于高分子材料、染料、医药等领域。

化学式：C10H11NO4
分子量：209.20 g/mol
CAS号：99-45-6
外观：白色至浅黄色结晶粉末或固体。
溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
2. 化学结构与特性
5-氨基间苯二甲酸二甲酯的化学结构由一个苯环连接一个氨基（-NH2）和两个酯基（-COOCH3），并且氨基和酯基位于间位位置。

化学性质：

氨基具有一定的碱性，易发生亲核反应或与其他化合物形成共价键。
酯基易发生水解反应生成羧酸。
芳香环的存在使分子具有一定的热稳定性。
反应活性：

取代反应：苯环上的氨基和酯基可进一步功能化，生成多种衍生物。
缩合反应：氨基与羰基化合物反应可形成酰胺或其他缩合产物。
3. 制备方法
5-氨基间苯二甲酸二甲酯的合成通常以间苯二甲酸为起始原料，通过以下步骤实现：

酯化反应：间苯二甲酸与甲醇在酸性催化剂（如浓硫酸）作用下进行酯化，生成间苯二甲酸二甲酯。
硝化反应：对间苯二甲酸二甲酯进行硝化反应，引入硝基（-NO2）。
还原反应：将硝基还原为氨基，得到5-氨基间苯二甲酸二甲酯。
4. 应用领域
高分子材料：

作为单体或中间体，用于制备耐高温、耐化学腐蚀的聚合物材料，如聚酰胺、聚酯或聚酰亚胺。
可用于生产特种塑料及功能性复合材料。
染料与颜料：

作为染料合成中的中间体，用于生产功能性染料，如荧光染料、酸性染料。
芳香族氨基和酯基的存在使其适合参与复杂的染料分子结构设计。
医药中间体：

在医药化学中，用作药物分子或其他活性分子的合成中间体。
常用于开发具有 、等活性的药物。
功能性材料：

用于制备电致变色材料、光致变色材料及其他光学功能性化合物。
应用于液晶材料及感光材料中，发挥关键作用。
5. 优缺点
优点：

化学性质活泼，易于改性。
氨基和酯基的共存使其在多领域合成中具有重要价值。
制备工艺成熟，原料来源广泛。
缺点：

由于氨基的存在，在高温或强氧化环境下稳定性较差。
水解反应易发生，需注意储存条件。
6. 储存与安全性
储存：

需储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中，避免高温和强氧化性物质。
密闭存放，防止与空气中水分接触导致水解。
安全性：

对皮肤和眼睛可能有刺激性，操作时应佩戴手套和护目镜。
在加工或合成过程中避免吸入粉尘。
7. 未来发展方向
绿色合成：

开发更环保的制备工艺，减少传统合成方法中酸性催化剂和溶剂的使用。
高端材料开发：

深化其在高性能聚合物中的应用，如电子封装材料、高温耐受性涂层等。
医药领域拓展：

研究其衍生物在 、 领域的潜在药理活性。
光电领域应用：

探索其在OLED（有机发光二极管）和光伏材料中的可能应用。
8. 结论
5-氨基间苯二甲酸二甲酯作为一种具有氨基和酯基双功能团的芳香族化合物，因其优异的化学反应活性和多功能性，广泛应用于高分子材料、染料、医药和功能性材料领域。随着绿色化工技术的发展，其制备和应用将更加环保和高效，为多个工业领域提供新的可能性。