4-氯-4’-羟基二苯甲酮

CAS NO.42019-78-3

外 观：白色或类白色粉末

含 量：≥99%

熔 点：177-182℃

用 途：医药中间体

1. 基本信息
4-氯-4'-羟基二苯甲酮（4-Chloro-4'-Hydroxybenzophenone）是一种芳香族酮类化合物，由苯环通过羰基（C=O）连接而成，其结构上分别含有氯原子（-Cl）和羟基（-OH），具有重要的化学反应活性和多领域应用价值。

化学式：C13H9ClO2
分子量：232.67 g/mol
CAS号：42019-78-3
外观：白色至浅黄色结晶粉末。
熔点：160-164°C
溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、丙酮和苯等有机溶剂。
2. 化学结构与特性
4-氯-4'-羟基二苯甲酮的分子结构中含有一个羰基和两个苯环，其中一个苯环带有氯原子，另一个苯环带有羟基。这种特定结构赋予其优良的化学稳定性和反应活性。

物理特性：

结晶固体，易储存和运输。
具有芳香味，但无明显挥发性。
化学特性：

羟基（-OH）：具有弱酸性，可参与酯化、醚化等反应。
氯原子（-Cl）：增强了分子的疏水性，同时可作为反应位点进行取代反应。
羰基（C=O）：作为典型的亲电基团，可参与羰基化学反应，如还原、加成等。
热稳定性：

在较高温度下表现出良好的热稳定性，但长时间高温或紫外线暴露可能引起结构分解。
3. 制备方法
4-氯-4'-羟基二苯甲酮的合成通常以苯酚或苯酚衍生物为起始原料，常见的制备方法如下：

Friedel-Crafts酰基化：

将4-氯苯甲酰氯与苯酚在无水氯化铝（AlCl3）催化下进行酰基化反应，生成目标产物。
氧化法：

通过对氯化苯酚与苯甲酸或其衍生物反应，并在一定条件下进行氧化处理得到产物。
直接缩合法：

通过对苯酚和氯代苯甲酮的直接缩合反应，优化催化剂和反应条件以提高收率和纯度。
不同合成方法依据应用场景而定，适用于实验室或工业化生产。

4. 应用领域
紫外线吸收剂：

作为一种重要的紫外线吸收剂，用于防止高分子材料（如塑料、涂料）的光老化。
应用于化妆品中，尤其是防晒霜，以增强紫外线屏蔽效果。
高分子材料改性：

用于聚酯、聚氨酯等材料中，提高耐光性和抗老化性能。
在工程塑料领域，作为添加剂增强材料的稳定性。
有机合成中间体：

用于合成复杂的有机化合物，例如药物、农药及其他精细化工产品。
参与制备含氯或含羟基的特殊结构化合物。
光敏材料：

用于光学功能材料的合成，例如光致变色材料或光敏树脂中，增强光学性能。
医药领域：

用于某些药物活性分子或配体的设计开发。
5. 优缺点
优点：

化学性质稳定：分子中的芳香环和羰基提供了良好的化学稳定性。
多官能团特性：羟基和氯原子的位置可满足不同的化学改性需求。
应用广泛：在工业、化妆品和材料领域具有重要用途。
缺点：

微溶于水，某些应用可能需要溶剂辅助。
氯原子的存在可能对环境不友好，需要考虑绿色合成技术。
6. 储存与安全性
储存：

存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中，避免阳光直射。
密闭保存，远离强氧化剂和强酸。
安全性：

操作时需避免吸入粉尘或接触皮肤，建议佩戴防护手套和口罩。
避免高温加热和明火，以防分解或燃烧产生有害气体。
7. 未来发展方向
绿色合成技术：

优化传统制备工艺，减少废物排放和环境污染。
开发新型催化剂，提高反应效率和选择性。
光学性能研究：

深化其在光学材料中的应用，例如光伏材料或光电器件。
提高其紫外线吸收能力，满足高端光学需求。
新材料开发：

作为功能性单体，用于制备智能材料或高性能复合材料。
环保型添加剂设计：

替代传统的含卤紫外线吸收剂，开发更安全的衍生物。
8. 结论
4-氯-4'-羟基二苯甲酮是一种结构独特且性能优良的有机化合物，因其多官能团结构广泛应用于紫外线吸收剂、高分子材料改性和有机合成等领域。随着环保要求的提升和新材料领域的不断发展，该化合物的合成及应用研究将迎来更多机遇，为化工和材料行业提供创新解决方案。